《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下,又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來,想出了一條絕世好橋。給他做媒,把女孩子一個又一個地帶來跟他相親,但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥,反而總是撮合了對方的一段姻緣,而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路,但才不過一段路的過程,便又自作多情,墮入愛河‥‥
生まれも育ちも東京葛飾柴又。毎度フーテンを決め込む寅さんは、怪獣と戦う夢など見つつ気ままな一人旅。旅の途中、夜汽車の中で出会った流しの歌手「リリー」の身の上話についホロリ。そして到着したのは北海道網走のとある牧場。いじめられっ子の進一にミョーなケンカの仕方を教えてあげたりと楽しい日々。でも牧場の仕事は重労働、ついに倒れて柴又へ。そんなある日、あのリリーが寅さんを訪ねてやってきたからもうびっくり…!!
2012年的一天,年届七旬的平山周吉(桥爪功 饰)和老伴富子(吉行和子 饰)结伴来到东京。这片繁华匆忙的土地上,生活着他们三个子女,在郊外开办诊所的长子幸一(西村雅彦 饰),与丈夫库造(林家正藏 饰)共同经营美发店的女儿滋子(中岛朋子 饰)以及担任歌舞伎美工的次子昌次(妻夫木聪 饰)。一家人久未团聚,自然心间充满喜悦。只是子女长大成人,荷担家业,从早到晚为了生计奔波劳碌,根本无暇带着父母游览东京。老两口先后在孩子们的家中小住,深深感受到他们的艰辛,而昌次对未来的茫然似乎也让平山夫妇多了一份担心。也许一切都会好起来,总要有放开手的时刻。
短短几日盘桓,为人父母的心中涌起万千情感,却来不及一一道出……